Олеиновая кислота одна из наиболее распространенных в природе непредельных кислот. Встречается в различных растительных маслах и животных жирах. Она не имеет запаха, имеет вид бесцветного масло, хотя коммерческие образцы могут иметь желтоватый оттенок.
С химической точки зрения, олеиновая кислота классифицируется как мононенасыщенные омега-9 жирная кислота.
Термин «олеиновый» означает полученный из оливкового масла, которое преимущественно состоит из олеиновой кислоты.
Входит в состав таких растительных масел, как оливковом (около 81%), арахисовое (около 66%), подсолнечное (около 40%). Также распрастранено в животных жирах: в говяжьем жире в пределах от 41 до 42%, в тресковом от 30%, в свином от 37 до 44%).
Синонимы: цис-9-октадеценовая кислота
Сочетает химические свойства карбоновых кислот и олефинов: образует производные по карбоксильной группе, присоединяет водород по двойной связи. При действии сильных окислителей (КМnО4 ; О3) образует пеларгоновой и азелаиновой смесь кислот, что часто применяется для их промышленного получения.
Получение олеиновой кислоты
Получают олеиновую кислоту в промышленном масштабе путем гидролиза масел или жиров с фракционированием образующейся смеси кислот и многократной перекристаллизацией из метанола (90%) или ацетона (при -40 С).
В природе олеиновая кислота образуется путем дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Наличие олеиновой кислоты в животном жире обеспечивает его защиту от пероксидного окисления.
Применение олеиновой кислоты
Олеиновая кислота и ее эфиры активно используются для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Она так же применяется в производстве моющих средств промышленного значения. Широко применяется (в качестве смазывающе-охлаждающих жидкостей) при сверлении и обработке труднообрабатываемых нержавеющих сталей и сплавов. Также олеиновая кислота выступает эмульгатором в резинотехнической промышленности.
В виде его натриевой соли олеиновая кислота является основным компонентом мыла в качестве эмульгирующего агента. Она также используется в качестве эмолента. Небольшие количества олеиновой кислоты используют в качестве наполнителя в фармацевтических препаратов, олеиновую кислоту используют в качестве эмульгатора или солюбилизирующего агента в аэрозолях.
Олеиновая кислота часто применяется в качестве эмульгатора-стабилизатора инвертных эмульсий в инвертно-эмульсионных буровых растворах на нефтяной основе.
